სიმონ გირკელიძემ, მას შემდეგ, რაც მხატვრობა მოწოდებად აირჩია, თბილისის უნივერსიტეტის გეოგრაფია – გეოლოგიის ფაკულტეტზე სწავლა მიატოვა და თბილისის სამხატვრო აკადემიაში გრაფიკის ფაკულტეტზე ჩააბარა, რომელიც 1970 წელს, მხატვარ გრაფიკოსის სპეციალობით დაასრულა. მუშაობდა ძირითადად  ქანდაკების ჟანრში. ამის პარალელურად, ფერწერულ ნამუშევრებსაც ქმნიდა. მისი პირველი პერსონალური გამოფენა ჯერ კიდევ უნივერსიტეტში სწავლის პერიოდში,1963 წელს გაიმართა.

საბჭოთა სისტემისა და მისი სახელოვნებო პოლიტიკის დაუფარავი კრიტიკის  გამო, გირკელიძეს არასდროს მიუღია მსხვილ საქანდაკო ფორმაზე სახელმწიფო შეკვეთა,  თუმცა, მცირე ჰონორარების მისაღებად, პერიოდულად საგაზაფხულო და საშემოდგომო გამოფენებში იღებდა მონაწილეობას. 

გასული საუკუნის 80-იანების მიწურულს, საბჭოთა იდეოლოგიური წნეხის მეტ-ნაკლებად შესუსტებისა და ეროვნული მოძრაობის გააქტიურების პირობებში, მოქანდაკეებთან – კარლო გრიგოლიასთან, ნეველი ჯიქიასთან  და ფერმწერ ოთარ ჩხარტიშვილთან ერთად, დააფუძნა ასოციაცია ავანგარდი, რომელიც მხატვრის სახლში იყო განთავსებული.  1988 – 1991 წლებში, ამავე ორგანიზაციის ბაზაზე, მისი ნამუშევრები გამოიფინა ავანგარდისტული ქანდაკების მუდმივმოქმედ ექსპოზიციაში – ყველა მათგანი 1991 წლის თბილისის ომის დროს, მხატვრის სახლის ხანძრისას განადგურდა.

საბჭოთა კავშირის დაშლის შემდგომ, 1995 წლიდან, გახდა მხატვართა კავშირის გამგეობის წევრი. ამავე პერიოდში, ქალაქში დაიდგა მისი შესრულებული ორი სკულპტურა: პოლიკარპე კაკაბაძის ბიუსტი  ( 1994 წ.)  და კოტე მარჯანიშვილის ბიუსტი მისივე სახელობის თეატრის წინ (1998 წ.).

2009 წელს მეკლენბურგ – ფორპომერნის (Mecklenburg-Western Pomerania) რეგიონულ კონკურსში გამარჯვებული მისი ნამუშევრები სოლარ ცენტრში გამოიფინა.

გირკელიძის ქანდაკებებს  შორის გამორჩეულია კომპოზიცია საბჭოთა ძაღლი, რომელიც ახლადნამშობიარებ, გაძვალტყავებულ მაწანწალა ძუკნას გამოსახავს. რომის სიმბოლოს – კაპიტოლიუმის მგლის გამოსახულებით შთაგონებული სკულპტურა ირონიულ კონოტაციებს შეიცავს საბჭოთა კავშირის ეკონომიკურ სისტემაზე.